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Karen Simon wurde 1972 in Erfurt geboren. Ihr Diplom im Fach Kostüm-und Bühnenbild erwarb Sie bei Professor Martin Rupprecht, an der Hochschule der Künste Berlin. Stipendien führten Sie zunächst nach Italien, dann nach Los Angeles, wo sie den Bachelor of Fine Arts, am California Institute of Arts erhielt. Sie assistierte u.a. am Thalia Theater Hamburg, hier entstanden auch ihre ersten eigenen Arbeiten. 2003 wurde Karen Simon von Theater Heute (Ulrike Kahle) als beste Nachwuchskostümbildnerin ausgezeichnet.

Mit Hans Kresnik startete sie ihre Laufbahn an der Volksbühne am Rosa Luxemburg Platz, Berlin. Seitdem arbeitete sie u.a. am Schauspielhaus Leipzig, Schauspielhaus Düsseldorf, Schauspielhaus Hamburg, Theater Bremen, Thalia Theater Hamburg, Staatstheater Stuttgart, Staatstheater Wiesbaden, Staatstheater Hannover, Theater Freiburg, Deutsches Nationaltheater Weimar, Grillo Theater Essen, Theater Bonn, Oper des Staatstheaters Braunschweig, Oper Coburg und der Oper Krakau. Eine langjährige Arbeitsbeziehung führte sie mit Konstanze Lauterbach. Gemeinsame Arbeiten entstanden auch mit Jasper Brandis, Felicitas Brucker, Katarina Gaub, Karsten Wiegand, Carina Eberle, Stefan Metz, Dovrat Ana Meron und Jochen Dehn. Außerdem verbindet sie eine enge Arbeitsbeziehung als Kostümbildnerin mit Klaus Schumacher.